Таємний протокол Пакту Молотова-Ріббентропа, укладений між комуністичним Союзом і нацистською Німеччиною23 серпня 1939 р., був грубим порушенням міжнародного права та відносив Естонію до радянської сфери впливу.
В результаті вже 28 вересня 1939 року СРСР примусив Естонію до підписання Договору про взаємодопомогу. Укладення акту супроводжувалося демонстрацією військової сили вздовж радянсько-естонського кордону, а спільні дії радянських військ з нацистською Німеччиною в розгромі Польщі на початку Другої світової війни дали зрозуміти, якою була альтернатива підписанню пакту для Естонії.
На території Естонії було розміщено близько 25 000 радянських військовослужбовців, що значно переважало Збройні сили Естонії. Радянський СРСР закріпив за собою військові бази на території Естонії, тим самим розірвавши сухопутні та морські зв’язки Естонії з Європою, хоча він пообіцяв утримуватися від посягань на суверенітет Естонії. Інша стаття зобов’язувала Естонію та Радянський Союз утримуватися від вступу в союзи один проти одного. Іронічно, враховуючи нещодавні таємні відносини Радянського Союзу з Гітлером, новини про які ще не дійшли до громадськості.
Аналогічні договори були підписані також з двома іншими балтійськими республіками – Литвою та Латвією.
Хоча угода мала діяти упродовж десяти років, вона не проіснувала навіть одного, перш ніж Радянський Союз порушив її своїм ультиматумом від 16 червня 1940 року. Радянський Союз звинуватив усі три балтійські республіки в порушенні їхніх відповідних пактів через змову з метою створення антирадянської коаліції. Твердження не мало фактичних підстав.
Своїм ультиматумом Радянський Союз вимагав розміщення необмеженої кількості своїх військ в Естонії та формування нового уряду, дружнього до СРСР.
Альтернативою було військове вторгнення. Естонія, з огляду на переважаючу чисельність радянських військ та не маючи достатньої зовнішньої військової допомоги, була змушена прийняти ці умови.
З 17 червня розпочалась окупація Естонії Червоною армією, і до кінця місяця на естонській території перебувало радянське військо чисельністю до 100 тис. чоловік. Це зрештою проклало шлях до повної анексії території Естонії Радянським Союзом через кілька тижнів.
Перед загрозою застосування військової сили з боку Радянського Союзу Естонія погодилася з ультиматумом, висунутим 16 червня 1940 року. Уряд Естонії був змушений піти у відставку, а окупанти встановили маріонетковий уряд на чолі з нерішучим лікарем і поетом Йоганнесом Варесом.
21 червня в Таллінні відбулася «стихійна» демонстрація на підтримку нового уряду, організована радянською владою, у якій взяли участь 2000–3000 осіб, багато з яких росіяни.
У липні, під пильним наглядом радянської держбезпеки та збройних сил, новий маріонетковий уряд провів сфальсифіковані парламентські вибори, після яких «попросив» прийняти Естонську Радянську Соціалістичну Республіку до складу Радянського Союзу. Процес приєднання завершився 6 серпня.
Він мав за мету надати анексії Естонії певної юридичної легітимності, представивши нелегітимний державний переворот як безкровну соціалістичну революцію в межах марксистсько-ленінської доктрини, як це буде пізніше представлено в радянських історичних працях. Насправді анексія була просто незаконною.
Незалежність Естонії не була відновлена до розпаду Радянської імперії в 1991 році.
Після завершення примусового приєднання Естонії до СРСР радянська влада взялася за захист комуністичного тоталітарного режиму від реальних та уявних внутрішніх загроз. На практиці це означало усунення всіх, хто будь-яким чином представляв незалежність Естонії та законну естонську державу.
За перший рік окупації в Естонії було заарештовано близько 10 000 осіб, з яких вижили лише кілька сотень. Ця рання хвиля терору була скоординованою спробою знищити національну еліту і була заздалегідь спланована радянською розвідкою та апаратом держбезпеки. Жертвами були переважно представники колишної влади: політики, офіцери поліції та армії та державні службовці.
Більшість з них не пережила Другу світову війну. Тих, кого не стратили відразу, відправили до таборів ГУЛАГу в Сибіру та на півночі Росії, де переважна частина загинула через несприятливі умови життя. Хронічне недоїдання та вплив стихії в поєднанні з жорстоким режимом рабської праці вбили більшість цих людей.
Хоча за назвою Естонія тепер була Радянською Соціалістичною Республікою її нові господарі в Кремлі вважали, що потрібні подальше впровадження радикальних суспільних змін, передбачених для нових підданих. Після очищення Естонії від національної еліти, настав новий, травматичний режим терору, спрямований на «радянізацію» естонського населення.
Вночі 14 червня 1941 року близько 10 000 людей були загнані в вагони для худоби та депортовані в нелюдських умовах до східної частини Росії. Офіційно їх визнали «злочинними елементами» або «суспільно небезпечними». Але насправді це були всі ті, хто висловлював незгоду з комуністичним тоталітарним режимом. Серед них – представники національної еліти, власники фабрик, заможні селяни та їхні родини. Серед депортованих були також кримінальні злочинці і повії. Навіть такі категорії, як есперантисти та колекціонери марок, які, імовірно, мали космополітичний світогляд, несумісний зі сталінізмом, стали об’єктом цієї операції.
Після вторгнення Німеччини на територію СРСР 22 червня 1941 року в радянській Естонії почався хаос, що поклало початок наступній фазі Другої світової війни. Натиск німців був стрімким і Червона Армія була вщент розгромлена. Під час безладного відступу зафіксовано численні випадки, коли деморалізовані та п’яні солдати грабували, що могли, і стріляли у випадкових перехожих.
Під час відступу Червона Армія опинилася під тиском естонців, які, обурені руйнівним і травматичним роком радянської влади, взялися за зброю, тим самим допомагаючи німецькому наступу. Понад 800 учасників партизанського руху «Лісові брати» та естонської воєнізованої організації-ополчення «Омакайтсе» вбила відступаюча Червона армія.
Щоб впоратися з поспішним відступом з Естонії, СРСР запровадив політику випаленої землі, водночас створивши винищувальні батальйони – воєнізовані підрозділи, підконтрольні Народному комісаріату внутрішніх справ (НКВД). Ці загони мали завдання ліквідувати будь-який опір, який чинили естонці в тилу бойових дій. На практиці багато цивільних стали жертвами як імовірні прихильники естонських партизанів. Під час літньої війни загинуло понад 2000 мирних жителів, значна частина з них була вбита солдатами винищувальних батальйонів.
Під час відступу Червона армія примусово мобілізувала до війська 50 000 чоловіків призивного віку, хоча лише близько 33 000 із них змогла переправити у глиб СРСР. Ці люди, яких вважали надто ненадійними для служби на передовій, були змушені виконувати важкі будівельні роботи та лісозаготівлі. Кілька тисяч із них померли протягом наступних дев’яти місяців, загинувши від опромінення, хвороб і голоду в несприятливих умовах життя в їхніх російських трудових таборах. Ті, хто вижив, навесні 1942 року сформували основу двох естонських стрілецьких дивізій Червоної армії.